В XV веке здесь пролегала дорога, ведущая в Калугу, а уже в в XVI веке здесь были построены деревянные ворота, получившие название Калужских. В следующем веке они были демонтированы, а на их месте были построены каменные. В XIX веке ворота разобрали, площадь расширили, она приобрела круглую форму. Во времена СССР площадь неоднократно реконструировалась, здесь были построены станция метро, здание Российской государственной детской библиотеки, установлен памятник Ленину.